罪恶的开始
在1967年8月，盖西第一次性侵犯了一个只有15岁的少年。少年名为唐纳德·福尔希斯（Donald Voorhees），是一名青年商会员工的儿子。盖西引诱少年到他家后，给福尔希斯播放了色情电影并灌了酒，说服福尔希斯对他进行了（口x）。接下来的几个月，又有其他几个青年遭到性虐待，其中一个先是被盖西鼓励跟他妻子进行性x，后来即被恐吓为盖西口x
而后又有一些青少年被盖西欺骗，以为他是在开展以“科研”为名的同性恋实验，并在所谓的实验后得到了50美元的报酬。
在1968年3月，唐纳德·福尔希斯告诉他的父亲，盖西曾对他进行过性侵犯。老福尔希斯立即将此事通知了警方，盖西随即被逮捕，被指控犯下袭击和性侵一个名叫爱德华·林奇的16岁少年。但盖西强烈否认了这些指控，并要求采取测谎测试。
面对种种指控，盖西否认自己有任何不法行为，并坚持认为这些对他的指控是出于政治目的，因老福尔希斯曾反对提名盖西任命爱荷华青年商会会长。几个青年商会的同乡认为盖西说的是可信的，并且团结起来支持他。
盖西在1968年8月30日，说服他的一个员工，一个18岁的名叫罗素·施罗德的男孩攻击唐纳德·福尔希斯并承诺了300美元的酬劳，目的是阻止唐纳德对即将到来的审判上作证。罗素答应了之后，引诱福尔希斯到僻静处，把盖西提供的自卫喷雾喷向福尔希斯的眼睛然后揍了他一顿，同时一边嚷嚷着不许福尔希斯在对盖西的审判中作证。
福尔希斯立即报了警，确定是施罗德攻击了他后第二天，警察逮捕施罗德。施罗德刚开始否认跟此事有任何牵连，后来还是承认了在盖西的授意下殴打了福尔希斯。盖西被逮捕并被指控聘请施罗德殴打和恐吓福尔希斯。9月3日，盖西在艾奥瓦州立大学的精神病医院接受精神病评估，两名医生花了17天检查盖西并得出结论：他具有反社会人格，难以治愈且其行为模式可能使他反复与社会产生冲突。医生还断定他在精神上有能力接受审判。
听取了律师的意见后，盖西于1968年11月7日的正式提审上承认了对唐纳德·福尔希斯犯下的性悖轨罪行，但不承认对其他青年的行为。在法官面前，盖西争辩说，他和福尔希斯确实发生了性关系，但他坚持是福尔希斯主动提供的性服务，而他自己只是出于好奇尝试了。他的说法没有被采纳。尽管他的律师提出了假释的建议，盖西仍然被定罪为性悖轨，并于1968年12月3日判处在艾纳摩萨州立监狱服刑十年。 盖西被判刑的当天，他的妻子诉请离婚，要求占有家财、房产及后续的赡养费。法院作出了有利于盖西妻子的裁定，于在1969年9月判定二人离婚。后来盖西再也没有见过他的第一任妻子或子女。
盖西在18个月监禁后获得了假释机会，有12个月的假释保证期。他对接自己出狱的一个朋友说，他打算在滑铁卢重新做人。然而，他获释的24小时内，盖西选择搬到芝加哥与他的母亲生活在一起。他在6月19日抵达芝加哥，并在一家餐馆当上了快餐厨师。
在1971年2月12日，盖西被指控对一个十几岁的男孩进行性侵犯。男孩声称，盖西将他诱骗到芝加哥的灰狗巴士总站的车上，并试图迫使他进行性行为。后来男孩未能出庭因而控诉被驳回。爱荷华假释局没有重视这件事（这违反了他的假释条件），并且盖西的以往定罪记录随后被密封。他在1971年10月恢复了正式公民身份，把自己的犯罪记录藏匿起来，直到警方后来开始因谋杀案对他进行调查。
在母亲的资助下，盖西在库克县的非建制地区诺伍德公园乡买了一栋房屋。这栋位于萨默代尔大道西8213号的房子是他被逮捕前一直居住的地址，在这个地方还发生了他犯下的所有已知的谋杀案。 1971年8月，盖西和他的母亲搬家后不久，他与一个带有两个年幼女儿的离婚夫人卡罗尔·霍夫（Carole Hoff）订婚。订婚后不久，未婚妻搬进了他家，在1972年7月1日举行婚礼前不久，盖西的母亲搬出了这栋屋子。
婚礼前一个月，盖西再次被捕。一个年轻人向警察控诉，盖西戴着警长徽章伪装成警务人员，将年轻人诱骗到他的车里并强迫他口x。但在这个控诉者企图凭指控敲诈盖西后，指控被驳回了。
婚后，盖西的新妻子和继女搬入了萨默代尔大道的房子。1972年，盖西辞了厨师工作，并开始了他自己的建筑业务，公司名为PDM承建商（PDM为“Painting, Decorating and Maintenance”，即“上漆、装修及保养”的缩写）。最初的业务是小型维修工作，例如画标志，浇注混凝土和装修，但后来扩大到包括室内设计、改造、安装、装配和园林绿化等项目。到1978年，PDM的年营业额总值达到二十万美元。
1973年，盖西和PDM承包商的雇员前往佛罗里达州查看盖西购买的资产。第一个晚上两个人独自在佛罗里达州
，盖西在他们的酒店房间强暴了青年雇员。第二天这个青年拒绝留在盖西的酒店房间，宁愿在沙滩上睡。回到芝加哥后，这名雇员驱车前往盖西家并在他家院子里打了他一顿。 盖西的岳母阻止了青年对盖西的进一步攻击，之后青年驾车离去。 盖西对妻子解释说，他因为这位青年的工作品质糟糕而拒绝支付报酬才遭到殴打。
对于诺伍德公园的邻居们来说，盖西以合群和乐于助人而出名：他在当地社区非常活跃，并从1974年开始举办一年一度的夏季派对。他在民主党政治中也非常活跃，最先开始免费提供他的员工的劳务服务。盖西因社区服务而被奖励，由此被任命为诺伍德园乡路灯照明委员会成员，随后他又获得了选区队长称号。1975年，盖西被任命为芝加哥一年一度的波兰宪法节游行主任。这是一个一年一度的盛事，他从1975年到1978年负责监督该活动。通过他的工作与游行，盖西会见并与当时的第一夫人罗莎琳·卡特合影留念。卡特在照片后签名：“向约翰·盖西致以最良好的祝愿。罗莎琳·卡特”这一事件后来令到美国特勤局大失体面，因为可以看到照片中的盖西戴着“S”型针，表示已从特勤局收到特许。
通过加入本地一个驼鹿俱乐部，盖西了解到一个“快活小丑”（Jolly Joker）俱乐部，俱乐部成员会打扮成小丑定期进行筹款活动、游行并为住院儿童带来娱乐。1975年底，盖西加入“快活小丑”，并创造了自己的小丑形象 “小丑坡格”（Pogo the Clown），设计自己的服装和小丑妆。在嘴巴边缘，盖西涂上了带尖角的边界，和专业小丑的通常妆容相反。盖西经常以小丑泼格的形象参与到众多本地聚会和慈善活动，他还经常提到自己给儿童医院带来的娱乐，不过没有证据表明他曾这样做过。有好几次，盖西身着小丑装束参加到 “好运休息室”中，解释说他刚刚扮演成坡格，只不过是在回家路上停下来参加社交活动。
到1975年，盖西对他的妻子承认自己是双性恋者。母亲节当天，他在做爱后告诉她，他们将永远不会再有性行为。之后他开始在大多数晚上离开家，直到清晨时分才返回，借口说他一直工作到很晚。他的妻子发现盖西将十几岁的男孩带到他的车库里，还发现屋内有同性恋色情刊物。在1976年3月，双方协议离婚。